Az első percektől kezdve fölényben játszott a Chelsea a Benfica elleni nyolcaddöntőben. Pedro Neto veszélyeztetett először, de lövését Anatolij Trubin, a Benfica kapusa hárította. Az első negyvenöt perc során az ukrán portás Cole Palmer és Marc Cucurella próbálkozásait helyenként bravúrt bemutatva védte ki, egy alkalommal pedig a gólvonalon álló Antonio Silva segítette ki. A szünet után sem változott a játék képe, a londoniak egyértelmű fölényben játszottak, több ígéretes lehetőséget dolgoztak ki, majd Reece James mesteri szabadrúgásával meg is szerezték a vezetést. Úgy tűnt, ez elegendő lesz a továbbjutáshoz, ám mindössze négy perccel a rendes játékidő lejárta előtt hatalmas vihar tört ki, és a játékvezető az öltözőbe parancsolta a csapatokat.
A találkozót csak bő kétórányi szünetet követően folytatták. Az igazi dráma a hosszabbítás ötödik percében következett be, amikor a Benfica büntetőhöz jutott, és a mészpontról Ángel Di María magabiztos végrehajtónak bizonyult. Érdekesség, hogy az argentin játékos sajátos rekordot állított be, a tornán ez volt a harmadik eset, hogy egy játékrész hosszabbításában szerzett tizenegyes gólt. Következett a hosszabbítás, amit a portugálok kezdhettek jobb hangulatban. Hamarosan azonban az arcukra fagyott a mosoly, mivel a sípmester kiállította Gianluca Prestiannit, így a félórás ráadás nagy részét emberhátrányban kellett lejátszaniuk. A Chelsea könyörtelenül kihasználta létszámbeli fölényét, és a hosszabbítás második félidejében Christophe Nkunku, Pedro Neto és Kierman Dewsbury-Hall találataival végül nagyarányú győzelmet aratott.
Igencsak csalódniuk kellett azoknak, akik a latin foci szépségében szerettek volna gyönyörködni a Palmeiras–Botafogo brazil rangadón. A két csapat játékosai az angol bajnokság hátvédjeit megszégyenítő durvasággal szálltak bele az ellenfélbe, aminek következménye rengeteg sárga lap és olykor kínosan hosszan tartó fetrengés volt. Játékból a Palmeiras mutatott be többet, főként a második félidőben. Estevao be is talált a Botafogo hálójába, a dolog szépséghibája csak annyi volt, hogy ezt lesállás előzte meg. Victor Roque ollózó mozdulattal leadott lövését blokkolták a riói csapat védői, a hajrához közeledve pedig Maurício fejesét hárította John, a Botafogo kapusa.
Mivel a rendes játékidőben nem született gól, következett a hosszabbítás, amiben továbbra is a Palmeiras játszott fölényben, sőt a 100. percben Paulinho révén meg is szerezte a hőn áhított vezetést. A folytatásba Gustavo Gómez, a Palmeiras csapatkapitánya, megfeledkezvén arról, hogy már sárga lapot kapott, nemes egyszerűséggel lerántotta az ellenfél egyik játékosát, ennek következtében társait megelőzve mehetett zuhanyozni. A Botafogo azonban nem tudott mit kezdeni létszámbeli fölényével, így a torna első negyeddöntőjében a Palmeiras csaphat majd össze a Chelsea-vel.
Eredmények, nyolcaddöntő: Benfica–Chelsea 1:1 – hosszabbítás után 1:4, Palmeiras–Botafogo 0:0 – hosszabbítás után 1:0.
