A viadal leghosszabb szakaszát, egyben egy közepesen nehéz hegyi napot hozott a Giro d’Italia szerdai etapja, amely immár az Itáliai-félszigeten, Calabria tartomány Mileto városában rajtolt el. A nap szökése viszonylag lassan, mintegy 1 óra, illetve 50 kilométer után alakult ki (Tratnik, Hagen, Ganna, Puccio, majd nem sokkal később csatlakozott Restrepo, Carretero, Conti és Zardini). A folyamatosan hullámzó terepen számos kisebb, valamint két alacsonyabban kategorizált emelkedőt kellett megmászniuk a kerekeseknek, mielőtt a nap legkomolyabb kihívásához érkeztek: a Valico di Montescuro hegy 24 kilométeren át kanyargott felfelé, átlagosan közel 6 százalékos meredekséggel, ami önmagában nem számít soknak profi szinten, de a hegymászás hossza az előzetes várakozások szerint sokak képességét próbára tehette.
Az élboly szűk 3 perces előnnyel vágott neki a Montescurónak, a főcsoportból pedig De Gendt támadott Rubióval a kerekén, a duó hamarosan utolérte a legkitartóbb egész napos szökevényt, Gannát. A slusszpoén ezután következett: az egész napot elöl töltő Ganna – aki az első időfutam után a rózsaszínt is viselte korábban – az emelkedő utolsó negyedén, már szakadó esőben eltempózott a jóval pihentebb De Gendtéktől, fokozatosan növelte előnyét a hegytetőig, majd ebből bőven elegendőt meg is tartott a célvonalig, az utóbbi évek egyik legemlékezetesebb szökevénygyőzelmét aratva. Valter Attila a 33. helyen, másfél perces hátránnyal ért célba.
Végeredmény, 5. szakasz (Mileto–Camigliatello Silano, 225 km): Filippo Ganna 5:59:17 óra, Patrick Konrad +34 mp, João Almeida, Wilco Kelderman, Lucas Hamilton a. i. stb. Az összetett állása: Almeida 17:06:23 óra, Pello Bilbao +43, Kelderman +48, Harm Vanhoucke +59 mp, Vincenzo Nibali +1:01 perc stb.
