Jens Weissflog minden idők egyik legjobb síugrója. Az a sok keletnémet híresség közé sorolható, akik pályafutásuk második vagy zárórészét új zászló, az egységes Németország lobogója alatt folytatták. Ugyanígy jártak a volt Szovjetunió, Jugoszlávia és Csehszlovákia sportolói is.
Weissflog, sok más síugróval együtt, a sportág egyik forradalmának is a részese volt, hisz az ő pályafutásának a derekán vált elfogadottá a Boklöv-stílus, vagyis az ugrás idején az addig párhuzamos lécek helyett a V alakú forma. Weissflog így sikerei felét az NDK színeiben és a régi ugróstílussal, a másik felét pedig Németország színeiben és a Boklöv-stílussal érte el.
Jens 1964. július 21-én Szászország német tartományban, a Németország és Csehország határán húzódó Érchegységben levő Erlabrunnban született, pályafutása befejeztével pedig a közeli Oberwiesenthal síközpontban, Németország legnagyobb tengerszint feletti magasságban fekvő városában telepedett le, ahol saját tulajdonban levő szállodát üzemeltet.
Viszonylag későn, 13 évesen kezdett síugrással foglalkozni, két évvel később aratta első győzelmét. A világkupában 16 évesen mutatkozott be. Két évvel később már második lett az újévi négysáncversenyen, és ez idő tájt kapta a Bolha becenevet a vékony alakja és könnyű testsúlya miatt.
Első világkupa-győzelmét 1983. január 6-án Bischofshofenben, a négysáncverseny zárófellépésén aratta. A következő idényben már hétszer nyert, ebből háromszor a négysáncversenyen. A nagyszerű sorozat eredménye a világkupa és a négysáncverseny első helye volt, de erre még rátett egy lapáttal, hisz az 1984-es szarajevói téli olimpián a normálsáncon is diadalmaskodott, a nagysáncon pedig ezüstérmes lett. A következő évben megvédte a négysáncverseny titulusát, noha csak Garmischban győzött, a vb-ken pedig megszerezte az első két érmét a kilenc közül, és Planicán, a sírepülő-vb-n is szerzett egy ezüstöt. Hároméves törés következett, végül 1989-ben nyert még egy vb-aranyat, valamint második volt a világkupában és a négysáncversenyen is. Az újévi turnén további ötször végzett a dobogón – összesen tíz alkalommal volt a három legjobb között, diadalt pedig még 1991-ben és 1996-ban aratott. Négy titulussal 2008-ig volt a csúcstartó, amikor a finn Jane Ahonen előzte meg. A karrier zárása is stílusos volt, hisz 1994-ben a lillehammeri olimpián – Szarajevó után 10 évvel – még két aranyérmet nyert, egyéniben a nagysáncon, valamint a csapatversenyben is. A világkupában összesen 33 alkalommal nyert, ami az öröklista 6. helyét jelenti Schlierenzauer, Nykanen, Ahonen, Małysz és Stoch mögött.
Az oberwiesenthali szállodáját saját magáról nevezte el, a 16 lakosztály pedig annak a 16 városnak a nevét kapta, ahol győzelmet tudott aratni. Legnagyobb győzelmének az 1996-os négysáncversenyt tartja, a legsúlyosabb vereségnek pedig az 1987-es oberstdorfi vb-t, ahova a normálsánc címvédőjeként érkezett, de az első sorozatban csak 18. volt. A másodikban javított, és csak fél pont hiányzott, hogy a norvég Vegard Opaasszal a bronzérmet ossza. Fájómód, éppen az NDK-beli bíró adott túl gyönge osztályzatot.
